Il territorio di Casale Marittimo è ricco di testimonianze archeologiche che dimostrano la sua antichissima origine, quali la necropoli etrusca  e altre tombe ricche di eleganti corredi funerari risalenti allo stesso periodo.

Interessanti da visitare sono l'antica Chiesa titolata a Sant'Andrea, trasformata e riadattata per ospitare oggi il Municipio di Casale Marittimo;  la Cappella della Madonna delle Grazie, di costruzione settecentesca, che conserva la copia di un dipinto su tavola di scuola senese, e la Chiesa di San Sebastiano, che venne edificata sul luogo ove sorgeva un antico oratorio e restaurata con materiali provenienti da una antica villa romana.

Il piccolo borgo di Guardistallo mantiene le caratteristiche ed i pregi dei tipici paesi toscani di origine medievale ed è immerso in un contesto naturale degno dell'ispirazione di un artista. La tranquillità e "l'aria buona", oltre alla vicinanza ai maggiori centri della Regione, ne fanno un ambitissimo luogo di villeggiatura.

La campagna di Guardistallo mantiene il suo fascino per l'aspetto ancora incontaminato e per la bellezza e rigogliosità della vegetazione. In autunno, invece, il profumo del muschio e dei ciclamini inebria l'aria dei boschi, dove si possono raccogliere gustosissimi funghi porcini con i quali preparare i piatti prelibati della famosa cucina toscana.

Per gli amanti della natura Guardistallo offre la possibilità di effettuare romantiche passeggiate a cavallo.

Montescudaio è una deliziosa località rurale immersa in una tipica campagna toscana, ricca di agriturismi, viti, olivi e boschi: dalle vigne delle colline circostanti si produce il vino rosso Montescudaio DOC.

Dal paese passa anche la ormai celebre Strada del vino, grazie alla quale è possibile raggiungere tutte le principali mete turistiche della zona.